Ajans Beşiktaş - 2012-2013 sezonunda Samet Aybaba ile Beşiktaş serüveni başlayan Olcay Şahan, sonra Slaven Bilic, son olarak da Şenol Güneş ile bu serüveni sürdürdü. Toplam 4.5 sezonda 170 maça çıktı. 35 gol atıp, 23 de asist yaptı.

İlk maçına 20 Temmuz 2012 tarihinde oynanan Manchester City ile oynanan hazırlık maçında çıkan Olcay'ın taraftarın gönlünde taht kurması, 2012-2013 sezonunda İnönü Stadı'nda Fenerbahçe'ye attığı gol ile oldu. Beşiktaş'ta oynadığı 4.5 sezonda 10 numaralı formayı giyen Olcay, Beşiktaş'a geldikten sonra da 26 kez A Milli takım formasını giydi. Milli oyuncu, bu 26 maçta 2 gol attı.

Olcay; 2014-2015 sezonunda Avrupa Kupaları'nda 14 maça çıkarak, bir sezonda Avrupa Kupaları'nda en çok forma giyen Beşiktaşlı futbolcu oldu.  

Olcay Şahan'ın istatistikleri

2012-2013

37 maç, 11 gol, 2 asist

2013-2014

36 maç, 8 gol, 7 asist

2014-2015

48 maç, 9 gol, 7 asist

2015-2016

41 maç, 5 gol, 5 asist

2016-2017

18 maç, 2 gol, 2 asist