Glasgow Rangers'tan Beşiktaş'a bonservizsiz gelen İskoç kaleci 26 maçta forma giydi. McCregor sezon sonunda ise İngiltere'nin Hull City takımına 1.75 milyon Euro'ya transfer oldu. McGregor sezonu Cardiff City'de kiralık olarak geçirid ve kulübüne geri döndü.